曹操前期有五位文官谋士，为其统一北方立下了汗马功劳，他们分别是荀彧、荀攸、贾诩、郭嘉以及程昱。荀彧，王佐之才；荀攸，曹操谋主；贾诩，乱武之人；郭嘉，奇谋鬼才。相比较其他四位而言，程昱的关注度无疑要小的多。
在《三国志》的传记中，荀彧、荀攸、贾诩在《魏书十》，程昱、郭嘉、董昭、刘晔、蒋济、刘放为一传记，在《魏书十四》。而在《魏书十四》中，程昱则是在首位。
其实纵观程昱的一生，可用八个字来概括“老骥伏枥、趁势而退”。程昱开始跟随曹操的时候，已经五十岁了，这在当时算是一个大岁数了。之前，虽然刘岱等人都招过程昱，希望程昱为其效力，但都被本人推辞了。直到曹操来到兖州，程昱才真正开始自己波澜壮阔的一生。
程昱在其戎马生涯中，对曹操贡献最大的，无疑是兖州之战。当时，曹操出兵徐州，为父报仇。吕布、陈宫联合趁机夺取兖州。当时兖州境内只剩下三城，未降服吕布。程昱受荀彧所托，力保三城不失。曹操回军后，拉着程昱的手说道：“微子之力，吾无所归矣。”
其后，曹操与吕布数战不力。恰好袁绍托人招曹操前往邺城。此时，又是程昱劝说曹操：“昔田横，齐之世族，兄弟三人更王，据千里之地，拥百万之众，与诸侯并南面称孤。既而高祖得天下，而横顾为降虏。当此之时，横岂可为心哉！”最终，使得曹操去掉了投靠袁绍的心思，也使得兖州成为了曹操争霸的第一块版图。
体现程昱智慧的，有一个小故事，让人印象深刻。在《魏书十四》中记载到，当时曹操与袁绍相拒，程昱有七百兵守鄄城。曹操知道了这个消息以后，准备给程昱多派二千兵马。结果，程昱竟然不接受。他是怎么考虑的呢？原文中，程昱是这样回答曹操的：“袁绍拥十万众，自以所向无前。今见昱兵少，必轻易不来攻。若益昱兵，过则不可不攻，攻之必克，徒两损其势。愿公无疑！”用现在的话说，就是袁绍那家伙有十万人那么多的兵马，自以为老子天下第一。现在我这里兵马这么少，袁绍根本就不把我放在眼里。如果给我增加兵力，袁绍必然会重视于我。那个时候，我又抵挡不住袁绍的攻势，白白损失我们的力量。老大啊，不要加兵啊。
曹操听了程昱的话，也就打消了念头。而结果呢？袁绍觉得程昱的兵少，没有放在眼里，果然没有派兵前去攻打。曹操在事后，大赞程昱勇敢，称“程昱之胆气，过于贲、育”。其实这个故事中，固然有程昱的勇气。但更多的确实程昱的智慧，以及他的识人之明。他看透了袁绍的为人，认清了当时的形势，才会有如此大胆的决定。
赤壁之战以后，程昱对自己的族人说：“知足不辱，吾可以退矣。”从此以后，程昱上交了兵权，渐渐淡出了人们的视野。但是程昱的年龄、资历和威望毕竟还在。因此，直到曹丕继位，想要程昱出任三公的时候，程昱去世，从此离开了这个自己争斗的一生的世界。
陈寿对程昱评价，“才策谋略，世之奇士，虽清治德业，殊於荀攸，而筹画所料，是其伦也”，也算是一个精准的概括了。